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Der exzentrische Lottogewinner Charles lebt allein auf einer abgelegenen Insel und versucht, seine Träume wahr zu machen, indem er seinen Lieblingsmusiker Herb McGuire engagiert, um ein exklusives Privatkonzert zu spielen. Ohne Herbs Wissen hat Charles auch Herbs Ex-Freundin und Ex-Bandkollegin Nell sowie ihren neuen Ehemann engagiert, um alte Lieblingslieder zu spielen. Als die Gemüter erhitzt sind und alte Spannungen wieder aufbrechen, hält stürmisches Wetter sie auf der Insel fest und Charles sucht verzweifelt nach einem Weg, sein Traumkonzert zu retten.